На думку Шона Пенна, такі премії, як «Оскар» обмежують прояви різних культур та уяви в кінематографі. Актор також виступив на захист байопіку «Учень» Алі Аббасі про Дональда Трампа, який отримав номінації лише на Film Independent Spirit Awards та в Каннах
Актор вважає, що церемонії на кшталт «Оскара» мають сприймати лише як телешоу, a не як «барометр мистецьких заслуг».
«Академія виявила надзвичайне боягузтво стосовно того, що вона є частиною великого світу самовираження, і, по суті, значною мірою обмежує уяву та різні форми культурного прояву», — сказав Пенн на кінофестивалі в Марокко.
Як приклад фільму, чия поява на «Оскарі» захоплює Пенна, актор навів «Проєкт “Флорида”» 2017 року з Віллемом Дефо. Він також сподівається на номінації для «Емілії Перес» та бразильської політичної біографічної драми «Я все ще тут». Пенн також «святкуватиме», якщо «Учня» номінують на «Оскар».
«Вражає, наскільки цей так званий бізнес диваків боїться такого чудового фільму, як цей, з неймовірною акторською грою. Дивовижно, що вони теж можуть боятися так само, як і маленький республіканський конгресмен (Ймовірно мова йде про Девіда Нуньєза, який у 2022 році став головою Trump Media. — Прим. DTF Magazine)».
Через участь Дональда Трампа в президентських виборах виконавця головної ролі Себастьяна Стена не взяли у шоу Variety Actors on Actors, де актори беруть інтерв’ю один в одного. Як зазначив головний редактор видання Рамін Сетуде, актори не хотіли говорити зі Стеном про Трампа.
Реагуючи на цю ситуацію, наприкінці промови Шон Пенн закликав глядачів бути «настільки політично некоректними, наскільки захоче серце»: «У всьому світі існує запит на різноманітність, але не на різноманітність поведінки, не на різноманітність думок чи мови. Я просто заохочую вас усіх бути настільки неполіткоректними, наскільки цього бажає серце, та підтримувати різноманітність, продовжувати розповідати ці історії».
Сам Шон Пенн має два «Оскари»: за головну роль у «Таємничій річці» 2003 року та «Мілк» 2008 року. А також три номінації за ролі у фільмах «Мрець іде», «Солодкий і противний» та «Я — Сем».